Até que ponto, o apenas observar, da meditação zen, pode se tornar repressão?

Se você usar repressão estará completamente errado. Deixar ir sem qualquer julgamento de certo ou errado, seja o que for que venha até sua mente. Não se trata de lutar para eliminar este ir e vir, mas somente deixar que se manifeste livremente sem apego nem aversão.